早期
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为了补贴家用，1951年末，康纳利在爱丁堡国王剧院做后台勤务[27]。1953年在伦敦的一场健美比赛的海选中，有参赛者提到这场活动实际上是音乐剧《南太平洋（英语：South Pacific (musical)）》选角[27]，康纳利有幸被选为剧中海峰（Seabees）男子合唱团的一员。剧组来到爱丁堡表演，康纳利获得海军陆战队下士汉密尔顿·史蒂夫斯（Hamilton Steeves）的演员，担任两位童星主角的替补演员，每周薪酬从12欧涨到14至数十欧[31]。次年在大众的强烈呼声下，剧组重返苏格兰，康纳利彼时已拿下主角巴斯·亚当斯中尉（Buzz Adams）的戏份，这部剧在西区剧院表演时，该角色由拉瑞·哈格曼（英语：Larry Hagman）扮演[31]。
在爱丁堡的时候，康纳利遭城中黑帮瓦尔多帮（Valdor）针对。双方第一次接触是在桌球馆，当时康纳利阻止他们的人偷走他的风衣，后来被六个歹徒跟到了君品酒店15英尺高的阳台处[32]。康纳利徒手对付歹徒，一只手抓住一个人的喉咙，另一只手抓住另一个人的肱二头肌，将两人的头撞在一起。自那时起，康纳利便获得帮派的尊敬，说他是“硬汉”[33]。
1954年，康纳利在《南太平洋》剧组举行的晚会上首次结识米高·肯恩，两人后来成了挚友。1954年圣诞节在曼彻斯特歌剧院（英语：Opera House, Manchester）表演该剧时，康纳利结识美国演员罗伯特·亨德森（英语：Robert Henderson (actor)），亨德森把亨里克·易卜生的剧作《海达·盖伯勒（英语：Hedda Gabler）》、《野鸭子（英语：The Wild Duck）》和《咱们死人醒来的时候》的副本借给他，后来列出他喜欢的马塞尔·普鲁斯特、列夫·托尔斯泰、伊万·谢尔盖耶维奇·屠格涅夫、萧伯纳、詹姆斯·乔伊斯和威廉·莎士比亚给他研读[34]。亨德森敦促他去上口才好，安排他参演伦敦麦达维尔剧院的作品。康纳利踏上电影道路前，在安娜·尼格尔（英语：Anna Negale）主演的赫伯特·威尔科克斯（英语：Herbert Wilcox）创作1954年音乐剧《春天的紫丁香（英语：Lilacs in the Spring）》中担任临时演员[35]。
康纳利虽然稳拿许多临时演员的角色，但仍要因生活所迫为记者彼得·诺贝尔（Peter Noble）和她的演员妻子玛丽安·斯通（英语：Marianne Stone）兼职做保姆，一晚上挣10先令[35]。一天晚上，好莱坞演员雪莉·温特斯来诺贝尔家做客，她说康纳利是所见过的“最魁梧、最有魅力、最阳刚的苏格兰人”。之后几个晚上，她和康纳利的兄弟们出去喝啤酒[35]。也是在这个时候，康纳利寄居在电视主持人里尔·加德纳（Llew Gardner）家。亨德森安排康纳利出演Q剧院（英语：Q Theatre）的阿加莎·克里斯蒂剧作《控方证人（英语：Witness for the Prosecution (play)）》，薪酬每周6欧，这期间他结识了后来成为朋友的苏格兰老乡伊恩·班南（英语：Ian Bannen）[36]。之后又参演《出发点》（Point of Departure）和《时间女巫》（A Witch in Time），在牛津剧院（英语：Oxford Playhouse）戏剧《酒神的女信徒（英语：The Bacchae）》中与彭透斯对手伊冯·米切尔（英语：Yvonne Mitchell），在尤金·奥尼尔作品《安娜·克里斯蒂（英语：Anna Christie）》和吉尔·贝内特（英语：Jill Bennett (British actress)）对戏[36]。
在牛津剧院工作期间，康纳利曾在电视剧《方拳台》（The Square Ring）中演过一位拳击手，之后被加拿大演员阿尔文·拉科夫（英语：Alvin Rakoff）发掘，在肯特郡多佛拍摄的电影《死刑犯》（The Condemned）中扮演多个配角。1956年，康纳利亮相戏剧《墓志铭》（Epitaph），在英国广播公司刑侦局《警察狄克逊（英语：Dixon of Dock Green）》扮演一位恶棍[36]，之后参演电视剧《财富水手（英语：Sailor of Fortune）》和《杰本尼秀（英语：The Jack Benny Program）》欧洲特辑[36]。
1957年，与拉娜·特纳在《春梦留痕（英语：Another Time, Another Place (1958 film)）》片场。
1957年初，康纳利聘请经纪人理查德·哈顿（Richard Hatton），哈顿替他在蒙哥马利·塔利（英语：Montgomery Tully）电影《钻石血案（英语：No Road Back）》中找到配角戏份，扮演一位有言语障碍的小混混[37]。1957年4月，拉科夫对杰克·帕兰斯感到不悦后，决定给康纳利这位年轻的演员首个出任主角的机会，安排他在英国广播公司作品《重量级的安魂曲（英语：Requiem for a Heavyweight#British television version）》中表演毛登·麦克林托克（Mountain McLintock）一角。他之后在赛·恩菲尔德（英语：Cy Endfield）作品《地狱司机（英语：Hell Drivers (film)）》中扮演流氓卡车司机[38]。同在1957年，康纳利出演特伦斯·扬导演的米高梅动作片《饿虎扑羊（英语：Action of the Tiger）》，影片在西班牙南部拍摄[39][40]。随后参演杰拉尔德·托马斯（英语：Gerald Thomas）惊悚片《时间锁（英语：Time Lock）》[41]。
康纳利在通俗剧《春梦留痕（英语：Another Time, Another Place (1958 film)）》中扮演英国记者马克·特雷弗（Mark Trevor），与拉娜·特纳恋爱。特纳控制欲很强的黑帮男友约翰·史当巴纳托（英语：Johnny Stompanato）从洛杉矶前来探班，认为特纳和康纳利恋爱[42]，而此前两人曾一同观看西区剧院节目，结伴到伦敦的餐厅就餐[43]。史当巴纳托冲入片场，用枪指着康纳利，康纳利一把拿走他的枪，把他按倒在地。自此史当巴纳托被禁止进入片场[44]。苏格兰场的两位警探建议史当巴纳托离开，还护送他去机场坐航班回到美国[45]。康纳利后来回忆，说他收到史当巴纳托老板米奇·柯罕手下的威胁，不得不避避风头[43]。
1959年，康纳利在罗伯特·史蒂文森的华特迪士尼公司电影《梦游小人国（英语：Darby O'Gill and the Little People）》扮演主角。影片讲述了一位狡猾的爱尔兰人与拉布列康斗智斗勇的故事。影片最初上映时，《纽约时报》的A·H·威勒（英语：A. H. Weiler）称赞表演阵容[46]。随后参演了鲁道夫·卡地亚（英语：Rudolph Cartier）为BBC电视创作1961年作品《冒险故事》和《安娜·卡列尼娜》，其中后者与克莱尔·布鲁姆对戏[47]。
邦德电影
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1964年，康纳利与塔尼娅·马利特在拍摄《铁金刚大战金手指》。
康纳利凭借英国间谍占士邦一角打响名堂。最开始他不愿意参加电影系列，但考虑到这些电影作品如果成功，他的电影生涯也会受益匪浅，因而加入[48]。他参演了《诺博士》（1962）、《铁金刚勇破间谍网》（1963）、《铁金刚大战金手指》（1964）、《铁金刚勇战魔鬼党》（1965）、《铁金刚勇破火箭岭》（1967）和《铁金刚勇破钻石党》（1971）。另在《巡弋飞弹》（1983，非由米高梅制作的正宗007系列电影）中再度出演邦德。上述七部电影均大获成功，而康纳利扮演的占士邦也入选美国电影学会第三伟大的银幕英雄[49]。
康纳利之所以入围邦德一角，很大程度上归功于制片人艾伯特·布洛克里的妻子达娜·布洛克里（Dana Broccoli），据说她曾说服丈夫，让他认为康纳利是合适人选[50]。邦德的开创者伊恩·佛莱明最初质疑选择康纳利的决定，表示“他不符合我所设想的詹姆斯·邦德形象”，“我要找的是指挥官邦德，不是老成的特技演员”，认为肌肉发达、身高1.88米、生于苏格兰的邦德粗俗[51]。但是，弗莱明的女友布兰奇·布莱克威尔（英语：Blanche Blackwell）反而觉得邦德有必备的性魅力，而弗莱明也在《诺博士》首映大获成功后改变想法，对康纳利印象深刻，甚至后来的小说提到邦德时也有他的影子，譬如在1964年小说《雷霆谷》中，弗莱明提到邦德的父亲是苏格兰高地格伦科（英语：Glencoe, Highland）人[51]。
康纳利在《铁金刚勇破钻石党》片场，1971年。
康纳利的邦德形象也有导演特伦斯·扬给他打理形象的功劳，扬用他优雅的形体和动作的表现来做打磨。扮演钱班霓小姐的露易丝·麦斯威尔（英语：Lois Maxwell）透露，特伦斯悉心照顾肖恩，“带他去吃晚餐，教他怎样走路，怎样说话，甚至怎样吃饭”[52]。指导的效果很成功，《诺博士》上映一个礼拜，他就收到数千份粉丝来信，而他也成了电影中的一大性感象征[53]。
1965年拍摄的《雷霆万钧》，有一幕戏是与几条鲨鱼在埃米利奥·拉戈（英语：Emilio Largo）的泳池中拍摄。康纳利读过剧本后，担忧这一幕的风险，坚持让肯·亚当在泳池里用聚甲基丙烯酸甲酯搭建特殊的分隔板，但出来的效果不稳妥，有条鲨鱼从中穿过，肖恩只好赶紧离开泳池[54]。
其他作品
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参演亚弗列·希治阁作品《艳贼》（1964）。
邦德名声大噪后，品牌给他的压力也随之而来，渐渐地他开始厌倦这个角色，曾说“受够了邦德的东西”[55]，“非常恨该死的詹姆斯·邦德，真想把他给弄死”[56]。米高·肯恩提到了这种处境：“如果你早年间认识他，你不会意识到邦德这个话题。不论过去还是现在，他都是个非常出色演员，不只是扮演詹姆斯·邦德，但他成了邦德代名词。他走在街上，人们会说‘瞧，那是詹姆斯·邦德’，那让他非常不安[57]。”
参演邦德电影之余，他还亮相其他电影，包括亚弗列·希治阁的《艳贼》和薛尼·卢梅的《山丘战魂（英语：The Hill (film)）》（1965）。在《艳贼》中，康纳利与蒂比·海德伦对手。康纳利说他想跟希区柯克合作，永世便安排双方签约[58]。当时很多人要看他的剧本，这让他感到震惊。另外，康纳利也担心他间谍形象的转型，不希望影片成为又一部《西北偏北》或是《谍网情鸳》。希区柯克的经纪人曾跟他说加里·格兰特从未提出看希区柯克的剧本，康纳利则说他不是格兰特[59]。希区柯克和康纳利在拍摄时相处甚欢。康纳利说他喜欢“有一定保留”的电影[60]。而在《山丘战魂》中，康纳利希望演一些邦德没有的东西，就用他的明星效应来演这部电影。尽管该片商业成绩不佳，但是口碑不俗，在戛纳电影节首映便赢得最佳剧本。曾演过五部卢梅电影的康纳利说对方是他最喜欢的导演[61]。
奥黛丽·赫本与康纳利在电影《罗宾汉与玛莉安（英语：Robin and Marian）》（1976）中。
六度出演邦德的康纳利在全球积攒了不少名气，与查尔斯·布朗森在1972年共同夺得“全球最受欢迎电影男演员”奖[62]。1975年，他在约翰·休斯顿的《霸王铁金刚》中与迈克尔·凯恩对手戏。两位演员扮演了自称卡菲里斯坦（英语：Kafiristan）国王的前英军士兵，他们说这是他们最喜欢的电影[63][64]。同年与坎娣丝·伯根出演改编自佩迪卡里斯事件（英语：Perdicaris incident）的电影《黑狮震雄风（英语：The Wind and the Lion）》。隔年在《罗宾汉与玛莉安（英语：Robin and Marian）》中扮演罗宾汉一角，对手奥黛丽·赫本扮演女仆玛莉安（英语：Maid Marian）。影评人罗杰·伊伯特曾赞扬康纳利和坎娣丝在《黑狮震雄风》中的化学反应：“康纳利和赫本似乎就他们的角色达成了共识。他们很耀眼，就像在谈恋爱一样[65]。”
1974年出演个人首部科幻片《萨杜斯（英语：Zardoz）》，然而他在片中服装不符合邦德形象，引起争议。1970年代末，康纳利参与《东方快车谋杀案》及《夺桥遗恨》等片的群戏[66]。1981年在影片《时光大盗》扮演阿伽门农。康纳利被选中，要归因于迈克尔·帕林在剧本中开的一个玩笑，他说这个角色摘下面具，就会是“肖恩·康纳利——或是其他相等但廉价的形象”[67]。康纳利看过剧本，乐意演配角。1982年，康纳利为1982年国际足协世界杯官方纪录片《进球盛宴（英语：G'olé!）》旁白[68]。
第60届奥斯卡金像奖上。
1983年10月上映的《巡弋飞弹》中，邦德再度扮演特工007。该片的英文片名“Never Say Never Again”，意为“永远不要说再也不来一遍”，是康纳利的妻子所取的，出自康纳利先前说“再也不会”回归该角色。尽管票房成绩不俗，影片在制作时困难重重，导演与制片人发生争执、财务问题、弗莱明房地产信托公司试图阻止电影拍摄、康纳利的手腕被动作指导史蒂芬·席格扭伤，整个拍摄效果非常差，自此他与大的制作公司交恶，两年内没有拍其他电影。欧洲电影《魔宫传奇》大获成功，为他赢得英国电影学院奖最佳男主角后，他重燃对商业片的信心[69]。同年在《挑战者》扮演配角，展示出给年轻的主角指导的功力，后来在他此后的许多电影中一直有这方面的工作。
1987年参演布赖恩·德帕尔马的《铁面无私》，扮演扮演了一位顽强的爱尔兰裔美国警察。影片口碑票房双丰收，影评人纷纷称赞他的表现，其中罗杰·伊伯特说这是他“演得最好的电影......给他的角色带来人性的元素，已经成了《铁面无私》以外的超然存在，他在银幕上出现，使得我们可以直接认为禁酒令深植在人们心中，不是滑稽剧”[70]。他凭借该片获得奥斯卡最佳男配角奖[71]。
其后参演斯蒂芬·斯皮尔伯格的《圣战奇兵》，扮演主角的父亲老亨利·琼斯（英语：Henry Jones, Sr.），获英国电影学院奖及金球奖提名。哈里森·福特曾提到康纳利在编剧阶段的贡献提升了电影：“他对剧本的深入了解及对角色机会的利用深深折服了我。他在编剧时给乔治的建议让这个角色和影片有了比原先剧本更多的复杂性和价值”[72]。之后参演电影《猎杀红色十月》、《俄罗斯大厦（英语：The Russia House (film)）》、《绝地任务》和《将计就计》，1996年为电影《魔幻屠龙》的巨龙德拉科（Draco）一角配音，在影片《侠盗王子罗宾汉》客串理查一世[73]。1998年获英国电影和电视艺术学院终身成就奖[74]。
康纳利后来的电影在票房和口碑方面的收益不佳，包括《第一武士（英语：First Knight）》、《正当防卫（英语：Just Cause (film)）》、《世纪特工（英语：The Avengers (1998 film)）》和《天降奇兵》，不过《隔窗友缘》的表现就获得表扬。凭借对世界影坛的杰出艺术贡献，他获得水晶地球仪奖。2003年英国第四台举办的百大电影巨星票选中，康纳利位列第8[75]。《天降奇兵》的失利让康纳利特别沮丧，他在拍摄阶段就感到影片“正在走下坡路”，认为导演史蒂芬·诺灵顿（英语：Stephen Norrington）发疯了，应该被锁起来。他在剪辑阶段用很大力气尝试挽救这部电影，最终决定退出演艺事业，避免再度承受这些压力[76]。
后来，康纳利接到《魔戒》电影中的甘道夫一角的邀约，但他婉拒了，说自己读不懂剧本[77]。据说康纳利的片酬高达3000万美元，占影片全球票房15%，如果他接下会赚到4.5亿美元[78][79]。后来，他以同样原因婉拒在《黑客帝国》三部曲中扮演造物主（英语：Architect (The Matrix)）一角[80]。康纳利认为“如今在好莱坞拍电影的都是白痴”，让他幻想破灭，这是他最终决定息影的原因[81]。2005年，他为邦德电影《铁金刚勇破间谍网》的同名游戏（英语：From Russia with Love (video game)）配音[82]。在收录于游戏光盘的采访中，康纳利说他很高兴游戏制作方艺电邀请他给邦德配音。他的录音和样貌由特里·曼宁（英语：Terry Manning）在巴哈马录制，当年电影的许多配角也出现在游戏中[83]。
息影
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2006年6月8日，康纳利获美国电影学会终身成就奖，正式确认息影[84]。2007年6月7日，他否认出演《印第安纳琼斯：水晶骷髅王国》的传闻，说“退休简直太他妈享受了”[85]。2010年，康纳利的半身铜像在爱沙尼亚首都塔林揭幕[86]。铜像位于塔林苏格兰俱乐部外，俱乐部成员包括爱沙尼亚苏格兰人和少数外籍苏格兰人[86]。2012年，康纳利短暂复出，为苏格兰动画片《兽医比利爵士（英语：Sir Billi）》80分钟加长版担任执行制片人[87]。